Charlie precisa decidir entre sua noiva Chelsea e sua antiga paixão Mia.
Charlie dá de cara com uma ex-namorada que tem um filho muito parecido com ele.
No início da quinta temporada, Charlie e Alan tentam preparar Jake para o primeiro dia de Ensino Médio, mas ele pode acabar traumatizado.
Jake descobre que Alan estava namorando a mãe de Eldridge, por isso junta suas coisas e vai para a casa de Judith e Herb. Charlie decide pegar leve no álcool.
Alan e Jake conhecem Walden Schmidt, um bilionário de coração partido.
Após cair do telhado, Alan pede para que Charlie cuide de Jake. Charlie aceita mas não percebe que terá que levá-lo pra sair, jantar fora, alugar video game e etc.
Charlie é um solteirão rico. Seu estilo de vida casual em Malibu é interrompido quando Alan, seu irmão estressado, se muda para a casa na praia com o filho Jake.
Charlie Harper, compositor de jingles comerciais, é um solteirão rico com uma casa na praia, um Jaguar na garagem e muito sucesso com a mulherada.
Walden planeja uma surpresa de aniversário para Zoey.
Alan fica surpreso quando uma filha perdida de Charlie aparece na casa de praia para se conectar ao que resta de sua família.
Charlie retoma a sua vida de solteiro após Alan sair de sua casa. Depois de quatro meses de casamento, Alan entra em depressão após seu divórcio com Kandi.
Walden decide, com a ajuda de Alan, redefinir as prioridades de sua vida após sua saúde lhe pregar uma peça durante o Halloween.
Quando Chelsea, noiva de Charlie, o convence a deixar Melissa , namorada de Alan, se mudar para a casa, as mulheres tomam conta de tudo.
Alan empresta dinheiro a Charlie e passa dos limites tentando receber a quantia de volta.
Após uma noite na companhia de sua mãe, Charlie tem uma reação estranha.
Quando Lyndsey chama Alan para morar com ela, Charlie faz de tudo para que Alan aceite.
Walden lida com sua ex-esposa, Bridget.
Charlie acaba dizendo a Alan que não se casou com Mia por ela ter sugerido que ele e Jake saissem de casa.
Jake toma suspensão da escola por ter feito um desenho zombando de uma menina de sua classe que tem seio grandes.
Judith está namorando o pediatra do Jake,Herb, deixando Alan chateado. Charlie o alerta dizendo que se Judith se casar de novo, Alan estará livre da pensão.
Alan ainda ama Judith, ele começa a fazer pequenos serviços há ela. Charlie tenta convencer seu sobrinho Jake, para que não alimente as gaivotas para que não entre em sua casa.
Walden tem um ataque de nervos depois do término com Zoey.
Quando Walden se sente sufocado na própria casa, Jenny se muda para a casa de Evelyn e de Marty, namorado rico da avó.
Quando Walden pede para Alan assinar um acordo pré-nupcial, Alan fica ofendido e começa a repensar se quer mesmo se casar.
Alan fica de babá da bebê de Judith e de Lenore, mãe bêbada da ex-esposa. Enquanto isso, Jake chantageia Charlie com uma foto incriminadora.
Charlie se aventura na cozinha, Alan se aventura em sair com duas mulheres ao mesmo tempo e Jake se aventura na cerveja.
Cansado de sair com jovens sem-graça, Charlie deixa Alan apresentá-lo a Linda, uma juíza sofisticada e inteligente.
Alan se muda para a casa de Lyndsey, mas continua se encontrando com Melissa na casa de Charlie.
Enquanto Alan ajuda Walden a se arrumar para um encontro com Bridget, Jake resolve imitar Walden e largar a escola.
Charlie tenta surfar pra impressionar Dottie, uma linda moça que tinha acabado de conhecer, mas depois de quase se afogar ele acredita que teve uma visão de seu falecido pai.
Charlie descobre que Alan e Judith estão ficando juntos de novo.
Tarde da noite, Jake acha que está sonhando quando vê a Srta. Pasternak, a professora que tentou suspendê-lo, quase nua na cozinha de Charlie.
Alan e Judith levam Jake a Disney. Para não ficar com sua mãe Evelyn em casa, Charlie também vai.
Alan e Lyndsey decidem apimentar a relação.
Walden e Alan pensam que é hora de Berta se aposentar após machucar as costas no trabalho.
Walden e Alan têm uma reunião com uma assistente social que acha que os dois são um casal convincente.
Alan começa a trabalhar para Evelyn e Charlie é obrigado a amenizar o relacionamento instável entre Chelsea e Jake.
Charlie se interessa pela doce recepcionista de Alan, que já prevê um desastre.
Charlie está próximo de consumar o relacionamento com Linda, mas, para onde ele vira, ele vê o rosto de Rose.
Lyndsey e Eldridge se mudam para a casa de Charlie após Alan incendiar a casa deles.
Tentando superar a separação recente, Walden começa a procurar sua alma-gêmea e Alan tem a oportunidade de se reconciliar com Lyndsey, com quem namorava e terminava.
Alan tenta contratar o advogado de Judith para poder ganhar a custódia do cachorro que ele e Kandi dividiram.
Berta causa confusão entre Charlie e Alan quando ela passa a morar na casa.
Jake ama o novo namorado rico de Judith, pois ele tem um barco e uma piscina e promete que ensinará Jake a mergulhar.
Walden percebe que está envelhecendo quando a filha de um amigo vai para a cidade. Missi, a amiga que vem ficar uma semana na casa e desenvolve uma relação com Jake quando ele volta do Exército.
Walden começa a se divertir com Jenny e suas amigas gatas.
Berta, faxineira de longa data de Charlie, pede demissão, fazendo-o perceber rapidamente que precisa dela. Alan tenta substitui-la, mas não consegue.
Walden e Alan se encontram com uma mulher que está pensando em escolhê-los para adotar seu bebê.
Jake se recusa a ficar com Charlie e Alan quando eles o envergonham em público.
Os irmãos encontram a Srta. Pasternak, ex-professora de Jake. Charlie tenta ajudá-la oferecendo um quarto e um emprego, mas as coisas ficam fora de controle.
Charlie tenta encontrar formas criativas para entreter o filho de 4 anos de sua namorada Linda.
Alan sai pela cidade fingindo ser Charlie, enquanto Charlie sai de fininho para fazer cirurgias estéticas.
Enquanto Alan tenta aceitar o passado de Lyndsey em filmes indecentes, Walden tenta animá-lo dando uma festa na casa.
Alan está muito feliz por Judith ter resolvido se casar de novo, pra não ter mais que pagar pensão.
Charlie vê que não consegue ter um compromisso sério devido a problemas mal-resolvidos na infância com sua mãe.
Charlie sai com Sherri, uma mulher egoísta, manipuladora e narcisista, ou seja: a versão feminina de Charlie. Mas Charlie não gosta da forma como ela o trata.
Após se embebedar em Las Vegas, Charlie vai, relutante, a uma partida de futebol de Jake. Alan e Charlie rapidamente percebem vantagens de comparecer aos jogos.
Apesar dos avisos de Alan, Walden começa a sair com Rose.
Alan faz amizade com Larry, namorado de Lyndsey, para descobrir o que Larry tem que ele não tem.
Walden decide adotar um garoto de seis anos de idade, mas começa a duvidar de si mesmo quando eles não fazem a conexão que ele esperava.
Charlie expulsa Alan de casa quando o irmão recomenda uma cirurgia de redução de seios a Chelsea.
Quando Judith expulsa Herb de casa, Alan aparece.
Linda, namorada de Charlie, tem vergonha de sair em público com ele. Apesar da proibição de Alan, Jake vai escondido a um show.
Charlie acha difícil se acostumar a sair com uma mulher um pouco mais velha do que ele.
Jake está a fim da tutora de química... que está a fim de Walden.
Charlie está namorando uma moça que tem o jeito igual de sua mãe, mas ele acaba não percebendo.
Ignorando o que Alan pensa, Charlie continua a namorar Isabelle até ela começar impor a ele como se deve comportar e viver.
Quando Evelyn conta a Jake que Alan havia furtado um brinquedo de uma loja quando criança, Alan nega a acusação, como sempre.
Charlie revê seus conceitos sobre como tratar as mulheres quando ele, Alan e Jake são forçados a animar Evelyn, arrasada após o novo namorado terminar com ela.
Walden chama Rose para morar com ele, mas ela acha que ainda é cedo para isso. Quando Zoey diz a Walden que quer voltar com ele, ele precisa escolher entre Rose e Zoey... antes que seja tarde demais.
Quando Alan fica sabendo que Walden conhece Lynda Carter, ele pede um encontro arranjado com ela. Apesar de sua intuição, Walden concorda em convidá-la para jantar em sua casa.
Quando Alan percebe que Louis o acha divertido, ele começa a burlar as regras de Walden para que o garoto não mude de ideia.
Charlie e Alan acordam na mesma cama com uma mulher estranha.
Alan tenta escapar de Judith quando Charlie e Herb saem à caça de mulheres.
Charlie e Alan discutem sobre os direitos de Alan na casa, e ele acaba se mudando com Jake para a casa de Evelyn.
A namorada de Charlie acha que Rose dá trabalho demais.
Jake está a fim da tutora de química... que está a fim de Walden.
A filha de Berta, Naomi, está grávida e ela pede ajuda a Charlie para que confronte o pai do bebê que mora numa pobre vizinhança. Alan revela o seu fetiche, enquanto está com Naomi.
Charlie acorda com Rose em sua cama após o dia do aniversário dela. Seu pai durão aparece e pergunta a Charlie que tipo de futuro ele quer para os dois.
Para dar um bom exemplo a Jake, que andava desrespeitando a mãe, Charlie e Alan concordam, de má vontade, a dar uma festa para Evelyn.
Cindy é uma surfista que usa a casa de Charlie para tomar banho, ela anda semi-nua pela casa, o que irrita Alan devido a presença de seu filho.
Cansado das complicações de um relacionamento tradicional, Walden contrata uma atriz para fazer o papel de sua namorada.
Walden e Alan saem com duas mulheres ideais até os ciúmes de Lyndsey acabarem com a noite.
Alan e Walden fazem amizade com três mães em um parquinho, mas as coisas se complicam quando Walden fica a fim de uma delas.
Chelsea convida sua linda colega de quarto da faculdade para ficar na casa de Charlie enquanto se recupera de um término de relacionamento.
Chelsea, nova namorada de Charlie, pede para ele passar a noite na casa dela. Enquanto isso, Alan tenta punir Jake.
Charlie faz sucesso como cantor de músicas infantis, o que chateia Alan.
Charlie e Alan tentam arranjar um encontro entre a mãe deles e Russell, o farmacêutico.
Quando Walden resolve redecorar a casa na praia, Alan fica sentimental demais... e acaba pirando.
Alan sofre de insônia. Ele vai a psicóloga e ela diz que isso é porque ele tem inveja de Charlie e que esse fato acaba influenciando muito em sua vida.
Charlie convence Jake a fazer aulas de ballet pra poder se aproximar da bela professora chamada Mia.
As expectativas de Alan para o primeiro encontro com Nancy, uma mulher que ele havia conhecido no mercado, se superam quando ela o apresenta a um mundo de sexo que ele não imaginava existir.
Quando Alan e Judith discutem no ensaio de uma peça que Jake e os colegas de sala estão ensaiando, Charlie é obrigado a vigiar sozinho uma turma de alunos do quinto ano.
Alan fica com medo de ter um compromisso sério com Lyndsey, mas uma fonte inesperada acaba o inspirando.
O caso ilícito entre Alan e Lyndsey coloca Walden em perigo, obrigando-o a aceitar a ajuda de Rose.
Walden e Alan decidem convencer Louis de que o Papai Noel existe.
Charlie se sente péssimo quando descobre que não estava satisfazendo Chelsea e Alan tenta resolver problemas capilares sem gastar muito.
Jake desaparece com a filha do vizinho de Charlie, um antigo jogador da NFL, e Charlie tem que limpar a barra do sobrinho.
Após o noivado entre Evelyn e Teddy, Charlie luta contra sua atração por Courtney, filha de Teddy e futura irmã postiça de Charlie.
Berta tira alguns dias de folga e Charlie adora sua substituta. Alan acredita estar sendo perseguido pelo ex-marido de Lyndsey.
Quando Alan tem alta do hospital, precisa encarar diversos desafios que testarão sua paciência.
Charlie fica cansado de Alan ficar reclamando e chega a um consenso durante um encontro que tinha arrumado para os dois.
Vizinha de Charlie tenta seduzir Alan, Charlie pede para que Jake não fique dando dinheiro para um evangelista.
Charlie dá de cara com Lisa, que ele pensava ser a mulher da vida dele até descobrir que ela estava noiva de outro homem. Ele fica feliz ao saber que o casamento dela não deu certo.
Quando Charlie fica sabendo que Mia está na cidade, ele revê o relacionamento com Chelsea.
Kandi, a ex-esposa gata e famosa de Alan, quer voltar com ele.
O encontro de Walden com uma modelo desastrada dura muito mais do que ele imaginava.
Walden percebe como é difícil ficar com mulheres enquanto Louis está em casa. Herb pergunta a Alan se pode sair com Lyndsey.
Charlie descobre que Chelsea não tem sido tão honesta no que diz respeito a suas finanças.
Evelyn se oferece para pagar a faculdade de Jake, e Alan começa a ponderar se ainda precisa trabalhar.
Enquanto tenta ajudar Jake a superar um término de namoro, Alan descobre que foi Charlie quem roubou sua namorada do Ensino Médio. Alan quer se vingar de Charlie.
Charlie sai gastando tudo o que tem por Courtney, um caso antigo que aparece após três anos na prisão.
Walden se dá bem com uma gata britânica, mas nenhum dos dois sabe se ele está pronto para um namoro.
A atitude rude de Lydia em relação a Berta, faz Charlie chegar a enfrentar um dilema. Enquanto isso, Kandi faz de tudo pra Alan parar de insistir com a idéia de vender o apartamento dos dois.
Charlie ajuda Alan com a sua obsessão de querer sempre ser aprovado por mulheres que passam por sua vida.
Charlie compõe uma música-tema para um novo desenho animado, mas Jake detesta a música. Ao ver que Jake sabe mais sobre desenhos do que ele próprio, Charlie pede a ajuda do sobrinho.
Charlie descobre que Lisa, sua ex-namorada favorita, está prestes a se casar. Ele resolve, então, provar para ela que se tornou um homem de família melhor do que o noivo dela.
Quando Alan ajuda Walden a criar uma nova identidade para encontrar uma mulher que não esteja atrás do seu dinheiro, ele se interessa por alguém.
Walden ajuda Jenny a sair novamente com um caso de uma noite e a ex-esposa da namorada transgênero de Alan dá em cima dele.
Alan decide ajudar Walden a continuar com Louis depois que a Srta. McMartin, assistente social, descobre que ele e Walden não são um casal gay.
Charlie mostra a Jake a arte da infidelidade enquanto sua namorada foi viajar no Natal.
Um dos companheiros antigos de Charlie morre, e Charlie começa a reavaliar seu estilo de vida imprudente.
Percebendo que Alan não estava tão empolgado com seu relacionamento, Charlie ensina a Alan a arte de terminar com uma mulher.
Alan tem vergonha de não ter dinheiro para comprar um presente de aniversário para Lyndsey, então coloca a criatividade para funcionar.
Walden faz o que pode para impressionar Zoey, em quem está interessado, mas Bridget aparece novamente na vida dele.
Os amigos e a família de Charlie interrompem o encontro que ele teria em plana véspera de Natal.
Alan começa a sair com uma mulher que é perfeccionista demais. Depois, ele fica chocado ao saber a verdade sobre ela.
Charlie fica surpreso quando Gail, uma mulher com quem ele flerta em um bar, rejeita suas investidas e conta a ele sobre sua fama de galinha entre as mulheres da cidade.
Charlie e Jake convencem Alan a fazer uma mudança radical, com um novo corte de cabelo e uma nova namorada, quando acham que Judith está superando o término.
Walden concilia as duas identidades – de rico e de pobre – e Sam Wilson arruma um novo emprego nas férias.
Walden se junta à linda ex-funcionária em um brilhante projeto novo.
Walden entra em um grupo para pais adotivos e descobre que é uma ótima maneira de se livrar um pouco de Alan.
Charlie faz o que pode para evitar os pais de Chelsea.
Charlie e Jake disputam a atenção de uma garçonete e Alan luta contra a tensão sexual com sua recepcionista.
Rose, a amável perseguidora de Charlie, volta da Inglaterra e cuida de forma estranha de Charlie, que estava muito doente.
Quando Charlie e Courtney terminam, Charlie fica deprimido e resolve se consultar com sua psiquiatra, a Dra. Freeman.
Robin, mãe de Walden, aparece e Alan fica louco por ela – mesmo quando ela releva um segredo sobre o passado de Walden que o faz ficar de mal a pior.
Berta descobre que Alan está saindo com sua filha Naomi. Berta acaba tratando bem Alan, preparando um jantar para que ele conheça toda sua família.
Charlie vai a psicóloga para poder saber como lidar com as inseguranças emocionais de Alan.
Jamie, que era amiga de Alan no Ensino Médio, faz uma visita a ele. Quando adolescentes, Charlie fazia brincadeiras maldosas com Jamie, mas agora os dois competem por ela.
Quando Berta, faxineira de Charlie, leva Prudence, a neta sexy e rebelde de 16 anos, à casa de Charlie, Jake se apaixona perdidamente por ela.
Com o dinheiro de Walden, Alan investe na linha de moda de Kate.
Alan deixa Larry, namorado de Lyndsey, marcar um encontro para ele.
Quando Alan termina com a assistente social e volta com Lyndsey, Walden teme que isso afete a adoção de Louis.
Charlie decide fazer uma colonoscopia para se livrar de uma viagem para visitar os pais intolerantes de Chelsea, mas os encontra em sua sala de estar quando retorna.
Judith está grávida de uma bebê e Alan tem certeza de que é o pai. Enquanto isso, Jake está de mau humor e Charlie acha que sabe o motivo.
Alan sai com uma amiga de sua ex-esposa e descobre um segredo sobre a vida sexual de Judith.
Quando Charlie e Lyndsey se aproximam, Alan fica paranoico.
Quando a ex-esposa e a mãe de Walden tentam controlar a empresa dele e tirá-lo do conselho, Walden usa Alan como aliado na batalha do conselho.
Jake conta a Alan e Charlie que não aguenta mais ouvir de seu quarto os barulhos que Judith e Herb fazem durante noite.
Charlie se vê em uma relação que não é baseado em sexo.
Quando um terremoto causa danos no encanamento da casa de Judith, Alan permite que ela passe um tempo na casa de Charlie, que não fica nada satisfeito.
Alan tem medo de Charlie pegar a gripe contagiosa de Jake, mas quem fica doente é Alan. Jake melhora e Charlie continua bem.
Walden e Alan vão ao desfile de Kate em Nova York para Walden revelar sua verdadeira identidade. Mas o que se revelou foi uma apresentação de canto e dança estilo Broadway.
Depois de Marty pedir Evelyn em casamento, Walden e Alan fazem uma festa de despedida de solteiro para ele com vários velhos amigos.
Walden tem medo de atrapalhar a adoção de Louis se terminar com a Srta. McMartin. Quando Lyndsey chama Alan para morar com ela, ele hesita.
Após uma briga de bar, Alan vai preso e Charlie tem medo de Chelsea ficar interessada no advogado que cuida do caso.
Convencida de que a família de Alan não o valoriza, Melissa convida Alan para morar com ela e a mãe.
Charlie vai com Jake a um encontro de casais e arruma uma prostituta para Alan.
A obsessão de Charlie com Rose, que está recém-casada, faz com que ele a persiga. Alan fica preocupado com as façanhas estúpidas e perigosas que Jake e Eldridge ficam filmando.
Enquanto Zoey tenta convencer Walden a cortar os cabelos e a fazer a barba, Alan volta com Lyndsey.
Charlie faz com que Alan saia com sua nova vizinha, Danielle com a esperança de que o romance chegue a fazer Alan sair de sua casa.
Charlie planeja um encontro romântico com Mia pra poder aprofundar a relação dos dois. Alan começa a namorar a moça com quem Charlie tinha saído há uns dias atrás.
Quando Evelyn acaba com a confiança de Jake ao desmerecer sua suada nota alta em uma prova, Alan decide cortá-la da vida deles.
Quando Charlie descobre que seu crédito já era e que as dívidas estão atrasadas, percebe que Stan, seu contador, é um incompetente.
Alan não dá a Lyndsey uma chave da casa na praia, e o relacionamento dos dois fica estremecido.
Alan descobre que Lyndsey havia terminado com Larry sem contar a ele e toma uma grande decisão.
Após assinarem as papeladas de divórcio, Walden oferece a Alan um presente de sua escolha, mas a escolha egoísta e nada prática de Alan coloca em risco seu relacionamento com Lyndsey.
Os ciúmes de Charlie ameaçam seu relacionamento com Chelsea.
Charlie acaba em uma terapia para casais.
Alan tem medo de que a galinhagem de Charlie esteja fora de controle.
Sem querer, Alan inicia um esquema Ponzi usando seus amigos e familiares como investidores para tentar expandir seu negócio.
Rose está indo pra Londres e Charlie fica supreso com a notícia. Alan faz um perfil falso em um site de encontros e acaba conhecendo uma mulher que só teve casamentos fracassados no passado.
Walden tenta fazer Zoey relaxar com alguns brownies especiais de Berta.
Charlie tem dificuldade em levar o mesmo estilo de vida que Mia leva. Então ele começa a beber, fumar e comer porcarias escondido.
Alan começa a se preocupar com uma pequena cirurgia que irá fazer, e Charlie sugere que eles fossem pra Las Vegas.
Charlie e Alan veem Frankie, uma mulher sexy, mas aparentemente louca, amassando um carro com um taco de beisebol. Apesar dos avisos de Alan, Charlie fica completamente louco por ela.
Alan fica preocupado quando Jake volta para casa com Tammy, sua namorada de 36 anos de idade por quem ele está perdidamente apaixonado.
Alan diz para Lyndsey escolher entre ele e Larry.
Charlie Harper está vivo. Ou será que está? Descubra tudo no especial de uma hora.
Charlie foge para Las Vegas e retorna com uma nova esposa... que não é a Chelsea!
Charlie precisa expulsar uma mulher seminua de seu quarto antes que Chelsea chegue.
Alan organiza o casamento entre Evelyn e Teddy e Charlie fica atrás de Courtney, filha de Teddy e sua futura irmã postiça.
Rose descobre o esquema Ponzi de Alan e, em troca disso, Alan conhece Manny, o marido manequim de Rose. Charlie está louco para ter um tempo a sós com Rose.
A jovem e bonita namorada de Charlie leva ele para um nova boate. Ela convida também Alan pra ir junto pra conhecer suas amigas mas fica chocado ao ouvir que está velho.
Quando uma tempestade prende Walden, Alan, Zoey e Lyndsey na casa no Dia dos Namorados, há tensão nos relacionamentos e briga entre mulheres.
Alan tem problemas em decidir se Kandi deve ir ao aniversário de Jake pra conhecer sua mãe e ex-esposa. Rose consegue um namorado e quer que ele aja como Charlie.
Judith tira férias e deixa Jake com Alan. Mas Alan descobre que terá uma audição com a Receita Federal.
Frankie, a linda e misteriosa mulher que Charlie e Alan levaram para casa ao encontrarem-na destruindo o carro do terapeuta com um taco de beisebol.
Deprimido por estar solteiro no Dia dos Namorados, Walden tenta convencer Kate a dar outra chance a ele.
Walden suspeita que sua nova namorada o trai.
Artistas convidados inesperados aparecem na conclusão da décima segunda e última temporada da comédia de sucesso.
Charlie e Chelsea têm uma recaída após terminarem.
Charlie diz a Chelsea que a ama, mas não recebe a resposta esperada.
Uma equipe de CSI investiga uma morte misteriosa na casa de Charlie.
Depois de Evelyn dizer que ficou sentida ao saber que não tinha ido ninguém no funeral de uma amiga sua, Alan e Charlie acabam lhe dizendo que talvez acontecerá o mesmo quando ela morrer.
Charlie é indicado a um prêmio, mas pensa em não ir por seu arqui-inimigo Archie Baldwin sempre ganhar.
Em uma posição arriscada com uma mulher, Charlie machuca as costas, mas não deixa Alan, que é quiroprata, ajudá-lo.
Charlie fica ofendido quando Alan decide escolher os primos malucos deles como guardiões de Jake no caso de ele e Judith morrerem. Mais tarde, Alan precisa sair e deixa Jake aos cuidados de Charlie.
O relacionamento entre Walden e Zoey fica abalado quando eles têm uma experiência de quase morte... e Walden revela o que realmente sente.
Quando Walden dá de cara com a ex-esposa Bridget em um evento sofisticado para solteiros, eles falam sobre voltar. Mas Alan não acha que ela seja boa para Walden.
Lyndsey descobre que Alan está dormindo com Gretchen, irmã de Larry.
Charlie fica de novo com a melhor amiga de Chelsea enquanto Alan produz um efeito inesperado em uma nova paciente.
Cheslea fica doente e Charlie não quer saber dela.
Charlie se sente atraído por Angie, uma mulher mais velha que escreve livros de autoajuda. Alan e Jake penam com um trabalho de escola.
Alan começa a querer criar um laço mais forte com Jake quando percebe que o garoto está crescendo.
Alan começa a ter problemas financeiros por ter que pagar todas as contas de Kandi. Charlie diz a ele pra se separar dela.
Charlie se passa por homossexual para Eric continuar a encomendar seus jingles e convence Alan a fingir ser seu parceiro gay e acompanhá-lo a uma festa de Eric.
Charlie fica chocado ao descobrir que uma moça com quem ele ficou uma vez, chamada Jill, é agora um homem, chamado Bill e está se relacionando com um membro da família.
As coisas se complicam na casa de Malibu quando Billy, ex-parceiro de negócios de Walden, aparece querendo fazer as pazes e apresentando uma ideia para ganhar dinheiro.
Alan se muda da casa quando ele e Walden brigam por causa de uma torradeira quebrada. Quando Alan vai para a casa de Herb, Walden se sente mal e tenta se desculpar.
Walden recebe um convite para a inauguração da butique da ex-namorada, Kate.
Quando Chelsea encontra nudes de outra mulher no celular de Charlie, ele, Alan, Herb e um vizinho embarcam em uma noite regada a álcool e a reminiscências sexuais.
Charlie tenta resistir à tentação quando vê a filha crescida da mulher com quem ele está saindo e percebe que a conhecia.
Eldridge, novo amigo de Jake, é uma má influência, mas Alan gosta muito de Lyndsey, a mãe gata dele .
Alan está feliz em assinar e dar o último cheque da pensão pra Judith. Charlie decide sair pra passear um pouco e acaba conhecendo a irmã de Herb, Myra.
Charlie está surpreso em ver que Kandi tinha ficado em sua casa nas últimas semanas. Alan aproveita a oportunidade de ensinar Kandi como se vive sozinha.
Em uma cafeteria, Alan e Charlie encontram Sherri, uma mulher que havia saído com Charlie somente para dormir com ele. Alan fica encantado com a beleza dela.
A irmã de Judith, Liz, arruma uma confusão com Alan durante a festa de aniversário de Jake. Evelyn prefere mais o álcool do que o bolo.
As mães de Alan e Lyndsey se conhecem.
Loucura, loucura, loucura! Walden e Alan tentam animar Herb, que se sente sozinho, mas acabam exagerando.
Walden se reconcilia com Kate e tem certeza de que ela é a mulher da vida dele – até ele conhecer Vivian e ter certeza de que ela é a mulher da vida dele.
Evelyn finalmente conhece Chelsea, e Charlie tenta impedir a amizade entre elas.
Alan toma frente com os preparativos do casamento de Judith. Alan conhece a ex-noiva de Herb.
Alan tenta conseguir uma noite de intimidade em um hotel com sua nova namorada, enquanto Charlie busca a experiência de namorada de outra maneira.
Alan discute com Kandi mas depois tenta trazer ela de volta. Charlie começa a dormir com a mãe da moça, Mandi, e Judith começa a ter relações com o pai da moça, Andy.
Evelyn enche o saco de Charlie e Judith exige que Alan pague por um caro par de tênis. Sem conseguir expressar a raiva pelas mulheres, Charlie e Alan descontam tudo um no outro.
Judith acredita que Jake está tendo dificuldades para lidar com a separação dos pais. Então ela sugere que Alan e Charlie o levem a um terapeuta.
Walden conta a Zoey que fará negócios com a ex-esposa.
Quando Jake trai a namorada Tammy com Ashley, filha de 18 anos de idade de Tammy, Alan e Walden são pegos no fogo cruzado.
Alan encontra uma oportunidade de ganhar dinheiro.
Chelsea arruma um encontro às cegas para Alan com a nova amiga dela... Rose!
Alan e Charlie re-examinam suas identidades sexuais após Alan ficar amigo de Greg, um gay. Enquanto isso, Jake se interessa pela filha de Greg.
Enquanto Alan e Jake viajam, Charlie recebe visitas dos fantasmas de suas ex-namoradas.
A professora de Jake convoca uma reunião com Alan e Judith pra falar sobre os interesses que Jake tem em relação a escola.
Ao examinar os obituários em busca de possíveis imóveis à venda, Evelyn descobre que Harry, seu segundo marido, havia morrido.
Quando Judith fica preocupada se Charlie seria má influência para Jake, Alan leva o irmão para conhecer Laura, sua sexy e determinada advogada de divórcio.
O comprometimento de Walden é colocado à prova quando Zoey e a filha vão morar com ele, para ver se daria certo.
Alan fica arrasado quando Lyndsey termina com ele e Walden acaba encarregado de ajudá-lo a superar.
Gretchen, namorada de Alan, insiste para ele confessar a Larry quem ele é.
Quando Charlie acaba aceitando que Chelsea se mude para a casa dele e fica de luto pelo fim de seu antro de solteiro, Alan sente que não sobrou muito espaço para ele na casa.
Alan pede a Charlie ajudar Jake com um resumo de um livro pra escola enquanto ele estará no Detran.
Quando a carteira de Charlie é suspensa, Jake passa a ser seu motorista. E, para o desgosto de Charlie, Alan pretende comparecer à festa de aniversário de Chelsea.
Uma menina da classe de Jake o convida para uma festa. Alan e Charlie o ajudam a como se comportar em uma festa sozinho.
Evelyn empresta dinheiro a Alan para ele comprar um novo Porsche e Charlie diz que o irmão havia vendido a alma para o diabo. Evelyn prova que Charlie tinha razão.
Alan acaba cedendo quando Judith exige que levem Jake à terapia todas as semanas, pois é a moda entre os pais divorciados. Mas ele não percebe que também anda tendo problemas.
O fantasma de Charlie Harper visita Alan no hospital quando ele sofre um ataque cardíaco leve.
Alan passa por uma terminação (transformação pós-término). Quando Walden encoraja Alan, que estava deprimido, a dar uma repaginada e voltar à ativa.
Alan confessa a Larry quem ele é e tem que arcar com as consequências.
Alan e Chelsea viram melhores amigos. Charlie fica feliz com isso.
Charlie fica arrasado quando vê que o reparador que ele tinha contratado, encanta pela sua Namorada Chloe , contando-se que Berta e Judith também se apaixonam pelo reparador.
Mia volta pra cidade com seu grupo de dança e convida Charlie pra ver sua apresentação. De primeira, ele decide não ir e insiste em dizer a Alan que não sente mais nada por ela.
Quando Evelyn descobre que Jake havia passado as férias de primavera inteiras na casa dos outros avós, ela pressiona Alan a permitir que durma na casa dela por uma noite.
Quando Jake repete um comentário machista de Charlie na frente do grupo de apoio de Judith, as mulheres decidem que a casa de Charlie não é um bom ambiente para o menino.
Alan é recebido com amor e afeto quando retorna do hospital, mas Zoey não sabe se ele merece.
Walden sai com uma gata de 22 anos de idade, mas acaba mais interessado na experiente avó dela. Alan e Jake fazem uma viagem.
Quando Charlie fica sabendo que Mia está na cidade, ele revê o relacionamento com Chelsea. Judith entra em trabalho de parto e Charlie, Alan e Herb correm com ela para o hospital.
Evelyn arranja um novo namorado, Teddy, que convida Alan e Charlie pra irem pra Las Vegas. Os dois param pra pensar nas relações de idas e vindas de sua mãe.
Charlie e Mia começam a planejar as coisas pro casamento dos dois. Tudo começa a desanimar quando cada um conhece sua família.
Charlie transou com Natalie, uma mulher deslumbrante. Jake precisa contar à sua turma do sexto ano como foi o final de semana.
Uma moça com quem Charlie teve uma relação, liga para ele e diz que acha que está grávida. Após a ligação, Charlie resolve fazer uma vasectomia.
Jake é pressionado a tomar uma decisão sobre seu futuro.