Don Draper, o maior publicitário do ramo, luta para ficar um passo à frente dos tempos que mudam rapidamente e os jovens executivos na cola dele.
É Dia dos Namorados, e Sterling Cooper se esforça para manter o controle, enquanto Don e Duck se vêem em desacordo com uma conta.
Salvatore e Don fazem uma viagem a negócios. Pete e Ken estão preocupados com as mudanças na Sterling-Cooper e o impacto que elas terão.
Peter e Peggy recorrem a um golpe publicitário barato para atrair um cliente. Enquanto isso, Don comete um erro que prejudica a nova agência.
Megan dá uma festa surpresa de aniversário para Don, a guerra entre Pete Campbell e Roger Sterling se intensifica, e Joan pensa no seu futuro profissional.
Don lidera uma nova campanha, Roger recebe notícias perturbadoras, e Betty recebe um hóspede.
Don faz um novo amigo, Joan se reúne com um cliente, Peggy não está muito satisfeita com o novo chefe, e Roger recebe um telefonema intrigante.
Don continua escondendo sua vida pessoal cada vez mais complicada, mesmo diante do convite de Roger para se abrir.
Apesar de um conflito de interesses, a Sterling Cooper persegue agressivamente uma conta de companhia aérea.
Betty recebe a visita do pai. A Sterling Cooper recebe uma solicitação bem específica de um cliente. Roger faz os arranjos de um casamento. Peggy é pessoalmente afetada por uma campanha.
A agência consegue uma nova conta e contrata pessoal. Sally encontra um velho amigo. A agência dá uma festa.
Megan fica magoada com a resposta negativa de Don à festa surpresa, Lane encontra uma carteira perdida em um táxi, e Joan faz uma visita inesperada ao escritório.
Don lidera uma nova campanha, Roger recebe notícias perturbadoras, e Betty recebe um hóspede.
Peggy recebe um buquê de flores no escritório, Pete navega na política de novos negócios, e Joan é colocada em uma situação completamente embaraçosa.
Pete volta para casa depois da lua de mel animado com o novo casamento, mas em conflito com o encontro anterior com Peggy.
Um problema surge no set de um comercial. Harry tenta obter votos em torno de um controverso patrocínio. Betty apoia Don quando ele tenta apaziguar os clientes com um amistoso jantar.
Os escritores da agência tentam evitar o tédio da madrugada durante as horas extras obrigatórias. Roger dá uma festa, enquanto Joan e Greg dão um jantar.
Don vai a Los Angeles para visitar Anna e as más notícias o fazem desistir de viajar nas férias. De volta a Nova York, ele descobre que Lane tem problemas pessoais.
Enquanto a Sterling Cooper Draper Pryce tenta desenvolver seu negócio atual, Peggy recebe uma nova responsabilidade, e Don e Harry cortejam um possível cliente.
Don entra em conflito com um cliente, a infidelidade de Pete ameaça seu casamento, e Peggy se esforça para motivar a equipe.
Depois de uma briga com Megan durante uma viagem à Califórnia, Don decide que é hora de voltar ao trabalho. Betty almoça com um amigo, e Harry faz lobby por uma causa.
A vida profissional e pessoal de Pete se torna mais complicada à medida que ele luta para reivindicar poder em ambas.
Pete e Ken levam um cliente para almoçar com um companheiro que mexe com o coração de Roger Sterling.
Gene e Don se desentendem. Peggy procura alguém para dividir o aluguel. Um novo e rico cliente tem grandes esperanças.
Peter descobre que será pai e terá que dar más notícias de negócios ao sogro. Enquanto isso, um estudo de grupo do escritório gera consequências pessoais para Don.
Don encontra alguém de seu passado; Joan toma uma decisão; e Roger dá trabalho extra a Peggy.
Os sócios tentam manter uma nova campanha em sigilo, e Joan recebe a visita de um velho amigo.
A Sterling Cooper & Associados se prepara para receber um convidado. Don liga para um velho amigo. Roger enfrenta problemas em casa, e Pete subestima Peggy.
Don deve lidar com as consequências quando uma foto traz à tona um passado que ele não está pronto para enfrentar.
Don mais uma vez se vê tendo que lidar com questões entre o comediante de TV Jimmy e sua esposa, Bobbie. Joan finalmente encontra Don como a secretária perfeita.
Betty e Don lidam com Sally. Pete vê os negócios por um novo ângulo.
Don é forçado a competir com um rival arrogante por uma conta, mas o preconceito de Roger causa problemas inesperados. Enquanto isso, Betty procura um psiquiatra para Sally.
Lane precisa de ajuda para fechar com um novo cliente em potencial. E, sob Pressão, Peter começa a ceder na sua vida pessoal e profissional.
Peggy planeja o futuro, Roger corteja um cliente potencial, e Don tem uma revelação durante o fim de semana com as crianças.
Don recebe a visita de alguém do passado. Stan envergonha um superior. Peggy ajuda Ginsberg com um problema, e Harry descobre que tem um novo aliado na agência.
Em uma sessão de brainstorming, Peggy prova ser mais do que apenas uma secretária.
Don e Duck tentam fazer as pazes. Peggy tenta se insinuar nas reuniões após o expediente dos executivos. Duck trata de uma visita de família.
A Sterling Cooper recebe uma visita surpresa. Tem algo assustando Sally. Joan recebe uma notícia inesperada.
Peggy entra em conflito com seu novo parceiro criativo, enquanto Don tem um fim de semana perdido após ganhar um prêmio.
Peggy perde a calma após uma reunião malsucedida, enquanto Don visita um cliente em potencial.
Roger muda de rumo para fazer novos negócios, e Pete tem um encontro estranho com um cliente.
Peggy está focada em uma nova campanha. Pete é convidado a ingressar em um clube exclusivo, e Joan está animada para encontrar uma amiga.
Roger se junta a Don para uma noite de jantar e bebidas, durante a qual o comportamento de Roger leva a uma quebra na amizade deles.
A secretária de Don comete um erro grave que cria problemas para Joan. Cooper tem uma nova obra de arte em seu escritório que atrai o interesse dos funcionários.
Betty se mete na política local. Don é obrigado a pensar no futuro. Peggy ganha um presente de luxo.
Don deliberadamente atrasa o retorno de uma ligação importante da Califórnia, porque sabe que são más notícias sobre Anna. Peggy perde seu jantar de aniversário.
Don, Roger e Pete tentam conseguir novos negócios enquanto Sally ajuda um parente.
As coisas ficam muito estranhas após a fusão das duas empresas, Don afirma seu domínio sobre Sylvia, e Pete tem que cuidar da mãe doente.
Don recebe uma carta preocupante. Um empreendimento arriscado pode dar um novo futuro a Peggy. Roger recebe um telefonema inesperado, e Pete bate de frente com Cutler.
Don é atormentado quando partes de seu passado secreto começam a assombrá-lo.
Peggy é convidada a ajudar um projeto na igreja. Don tenta comercializar uma cerveja estrangeira para um novo público. Harry recruta assistência de uma fonte improvável.
Don leva Betty em uma viagem a negócios. Pete ajuda um vizinho do prédio.
Enquanto Don fica introspectivo, Peggy vive uma situação difícil quando um novo contratado do departamento de criação é desrespeitoso com Joan.
Peggy está irritada com um segredo que deve guardar; Pete inventa uma desculpa para um amigo; e Don recebe notícias inesperadas.
O departamento de criação tem um fim de semana pesado enquanto trabalha em uma conta, Don tem problemas para deixar Sylvia, e Sally se depara com um intruso indesejado.
Don e Peggy se preparam para lançar uma nova campanha, e Joan se esforça para resolver um problema com uma conta. Uma luta pelo poder na empresa deixa o futuro de Don em jogo.
Uma agência de publicidade rival quer Don, usando Betty na tentativa de atraí-lo da Sterling Cooper.
Freddy desilude sua equipe durante um arremesso. Pete encontra uma oportunidade no escritório que ele pode explorar, enquanto Don prova sua lealdade a um velho amigo.
Don e Sal não conseguem agradar aos clientes. Betty organiza um evento para arrecadar fundos.
Sally faz uma visita surpresa ao escritório para ver Don, e Peggy recebe um presente romântico que pode comprometer sua carreira.
Betty tenta tornar as coisas desconfortáveis para Don e Megan, Roger pensa em sacar algumas armas secretas para uma reunião com um cliente, e Don irrita o departamento de criação.
Peggy fica insatisfeita com seu apartamento e com Abe, Don tem um fim de semana agitado com Betty, enquanto Megan tem problemas no set.
Roger dá a Don alguns conselhos indesejados, Peggy e Joan são desrespeitadas por um cliente, e Harry pede a bênção de Don.
Don perde uma conta. Roger, mantido na cidade no fim de semana do Dia do Trabalhor, tenta animá-lo.
Betty visita seu pai doente. Sheila tenta convencer Paul a priorizar seus deveres cívicos. A mãe de Pete desaprova os planos de Pete e Trudy.
A empresa comemora um marco. Peggy e Paul brigam por uma conta.
Don fica com medo de que sua mentira seja exposta quando agentes do governo questionam Betty sobre ele, e Lane tem notícias chocantes para o pai.
Os desejos de Natal se tornam realidade quando todos ganham presente; e Harry ajuda um amigo.
Cutler e Chaough se preparam para fazer mudanças radicais na empresa, enquanto Sterling e Draper visitam um cliente em Los Angeles. Pete fica furioso com Joan.
Roger delega um novo projeto a Don. Joan faz uma viagem de negócios, e Peggy e Pete discutem sobre como lidar com uma emergência.
Os problemas de trabalho de Roger oferecem novas oportunidades para Don, e Pete fica mais frustrado.
Em Los Angeles, Don se familiariza com novos amigos emocionantes. Peggy procura romance no trabalho. Duck pensa no futuro de Sterling Cooper.
Uma ex-cliente retorna para a Sterling Cooper. Betty leva os filhos para viajar. Joan e Greg planejam o futuro.
Os funcionários da Sterling Cooper Draper Pryce começam a especular após a convocação de uma reunião com toda a agência.
Peter pede a Joan para fazer um sacrifício para proteger uma conta, Peggy pensa em viajar, e a carreira de atriz de Megan começa a criar tensão entre ela e Don.
Betty planeja o futuro de Sally, Peggy encontra um problema em casa, e Pete enfrenta dificuldades com a nova enfermeira da mãe.
Don tem uma grande ideia, Roger pede ajuda a Joan com um erro administrativo, e Peggy tem dificuldade em escolher o elenco para um comercial.
Na noite da eleição, a equipe da Sterling Cooper fica a noite toda agitada enquanto observa os números.
Don reencontra uma velha amiga. Uma conta fica por um fio devido a problemas pessoais de Pete. Joan leva o namorado ao escritório.
Don se encontra com uma impressionante candidata. Peggy começa a duvidar se seu gosto pelos homens. Pete toma uma grande decisão na carreira.
Don faz um movimento ousado e desesperado para salvar a Sterling Cooper Draper Pryce, mas os outros parceiros estão furiosos com suas ações.
O mundo de Lane desaba quando ele é flagrado falsificando a assinatura de Don, e Sally experimenta um estranho rito de passagem com os Drapers.
Os sócios discordam sobre uma nova campanha, e Don tira um dia de folga.
Don recebe uma recompensa pelo seu trabalho. Joan bate de frente com um colega por uma conta. Diante de uma grande decisão, Roger se esquiva.
À medida que o Dia de Ação de Graças se aproxima, as responsabilidades profissionais de Don interferem em sua vida pessoal.
O futuro de Sterling Cooper é incerto e o escritório luta sem Don. Betty aprende algumas notícias desconcertantes.
Don tem uma importante reunião com Connie. Betty recebe conselhos. Pete fala com os clientes.
Don leva as crianças para a Califórnia e volta com um anúncio surpresa. Enquanto isso, Betty despede a babá, e Peggy consegue uma nova conta.
Enquanto os sócios consideram expandir o espaço do escritório, Don começa a ver fantasmas e recebe o pedido para apoiar a carreira de atriz de Megan.
Com sua vida pessoal e profissional desmoronando, Don se posiciona para uma mudança de cenário. A vida de Pete também está tumultuada, graças à intromissão de Bob Benson.
Don tem problemas para dormir. Pete é surpreendido por um amigo. Enfrentando um novo desafio, Henry organiza uma reunião de família.
As histórias de Don Draper, sua família e seus colegas de trabalho na Sterling Cooper & Associados chegam ao fim.